2回目以降のshowModalDialogでPage_Loadを通らない
[解決策]Response.Cache.SetExpires(DateTime.Now.AddDays(-1)) をshowModalDialogで開く側のPage_Loadへ追加
ASP.netのキャッシュが悪さしている模様。
showModalDialogで開くと、1回目はPage_Loadイベントを発生させるけど、
一度閉じて、またすぐ開くと、キャッシュから読み込んでしまって
2回目はPage_Loadを無視するみたいです。
Response.Cache.SetExpires(DateTime.Now.AddDays(-1))を追加することにより
1回目のPage_Loadイベント時にキャッシュを作らせないようにすると
読み込むキャッシュがないということで、2回目以降もPage_Loadイベントを発生してくれます。